Az anyag kémia szerkezetének elmélete. A szerves vegyületek kémiai szerkezetének elmélete A.M. Butlerov. Ideológiai beavatkozás kampánya a kémiai szerkezet elméletébe
Főzéshez, festékekhez, ruhákhoz, gyógyszerekhez az emberek régóta megtanulták a különféle anyagok használatát. Idővel elegendő mennyiségű információ halmozódott fel bizonyos anyagok tulajdonságairól, ami lehetővé tette az előállítási, feldolgozási stb. módszerek fejlesztését. És kiderült, hogy sok ásványi (szervetlen anyag) közvetlenül beszerezhető.
Az ember által használt anyagok egy részét azonban nem ő szintetizálta, mert azokat élő szervezetekből vagy növényekből nyerték. Ezeket az anyagokat szervesnek nevezzük. Szerves anyagokat nem lehetett laboratóriumban szintetizálni. A 19. század elején aktívan kifejlődött egy olyan doktrína, mint a vitalizmus (vita - élet), amely szerint a szerves anyagok csak az "életerő" révén keletkeznek, és lehetetlen őket "mesterségesen" létrehozni.
De ahogy telt az idő és a tudomány fejlődött, új tények jelentek meg a szerves anyagokról, amelyek ellentmondtak a vitalisták létező elméletének.
1824-ben F. Wöhler német tudós oxálsavat szintetizált először a kémiai tudomány történetében – szervetlen anyagokból származó szerves anyagok (cianid és víz):
(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3
1828-ban Wöller nátrium-cianátot kénsamos ammóniummal és szintetizált karbamiddal hevített.állati szervezetek létfontosságú tevékenységének terméke:
NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2
Ezek a felfedezések fontos szerepet játszottak általában a tudomány, és különösen a kémia fejlődésében. A tudósok-kémikusok fokozatosan eltávolodtak a vitalista doktrínától, és az anyagok szerves és szervetlen anyagokra való felosztásának elve tarthatatlannak bizonyult.
Jelenleg anyagokat még mindig szervesre és szervetlenre osztva de az elválasztás kritériuma már kissé más.
Az anyagokat szervesnek nevezzükösszetételükben szenet tartalmaznak, ezeket szénvegyületeknek is nevezik. Körülbelül 3 millió ilyen vegyület van, míg a fennmaradó vegyület körülbelül 300 ezer.
A szenet nem tartalmazó anyagokat szervetlennek nevezzükÉs. De vannak kivételek az általános besorolás alól: számos olyan vegyület van, amely tartalmaz szenet, de ezek a szervetlen anyagok közé tartoznak (szén-monoxid és -dioxid, szén-diszulfid, szénsav és sói). Összetételükben és tulajdonságaiban mindegyikük hasonló a szervetlen vegyületekhez.
A szerves anyagok vizsgálata során új nehézségek merültek fel: a szervetlen anyagokra vonatkozó elméletek alapján nem lehet feltárni a szerves vegyületek szerkezeti mintázatait, megmagyarázni a szén vegyértékét. A különböző vegyületekben lévő szénnek eltérő vegyértéke volt.
1861-ben az orosz tudós A.M. Butlerov volt az első, aki szintézis útján cukros anyagot nyert.
A szénhidrogének tanulmányozása során A.M. Butlerov rájöttek, hogy a vegyszerek egy nagyon különleges osztályát képviselik. Felépítésüket és tulajdonságaikat elemezve a tudós több mintát azonosított. Ezek képezték az alapját a a kémiai szerkezet elméletei.
1. Egyetlen szerves anyag molekulája sem rendezetlen, a molekulákban lévő atomok vegyértéküknek megfelelően meghatározott sorrendben kapcsolódnak egymáshoz. A szerves vegyületekben lévő szén mindig négyértékű.
2. A molekulában lévő atomközi kötések sorozatát kémiai szerkezetének nevezik, és egy szerkezeti képlet (szerkezeti képlet) tükrözi.
3. A kémiai szerkezet kémiai módszerekkel megállapítható. (Jelenleg modern fizikai módszereket is alkalmaznak).
4. Az anyagok tulajdonságai nemcsak az anyag molekuláinak összetételétől, hanem kémiai szerkezetüktől (az elemek atomjainak kapcsolódási sorrendjétől) függenek.
5. Egy adott anyag tulajdonságai alapján meghatározhatja molekulájának szerkezetét, illetve a molekula szerkezete alapján – tulajdonságok előrejelzése.
6. A molekulák atomjai és atomcsoportjai kölcsönhatásba lépnek egymással.
Ez az elmélet a szerves kémia tudományos alapjává vált, és felgyorsította fejlődését. Az elmélet rendelkezései alapján A.M. Butlerov leírta és elmagyarázta a jelenséget izoméria, megjósolta a különféle izomerek létezését, és ezek egy részét először szerezte meg.
Tekintsük az etán kémiai szerkezetét – C2H6. Az elemek vegyértékét kötőjellel jelölve az etánmolekulát az atomok kapcsolódási sorrendjében ábrázoljuk, azaz szerkezeti képletet írunk. Az A.M. elmélete szerint Butlerov, ez így fog kinézni:
A hidrogén és a szénatom egy részecskében kötődik, a hidrogén vegyértéke eggyel egyenlő, a szénatom – négy. Két szénatomot szénkötés köt össze – szén (C – TÓL TŐL). A szén C-képző képessége – A C-kötést a szén kémiai tulajdonságaiból értjük. A külső elektronrétegen a szénatom négy elektront tartalmaz, az elektronok adományozási képessége megegyezik a hiányzók hozzáadásával. Ezért a szén leggyakrabban kovalens kötéssel rendelkező vegyületeket képez, vagyis az elektronpárok képződése miatt más atomokkal, beleértve a szénatomokat egymással.
Ez az egyik oka a szerves vegyületek sokféleségének.
Az azonos összetételű, de eltérő szerkezetű vegyületeket izomereknek nevezzük. Az izoméria jelensége – a szerves vegyületek sokféleségének egyik oka
Van kérdésed? Szeretne többet megtudni a szerves vegyületek szerkezetének elméletéről?
Ha oktatói segítséget szeretne kérni - regisztráljon.
Az első óra ingyenes!
oldalon, az anyag teljes vagy részleges másolásakor a forrásra mutató hivatkozás szükséges.
A szerves kémia fejlesztésének legnagyobb eseménye a nagy orosz tudós, A.M. 1961-es megalkotása volt. Butlerov elmélete a szerves vegyületek kémiai szerkezetéről.
A.M. előtt Butlerov, lehetetlennek tartották megismerni a molekula szerkezetét, vagyis a sorrendet kémiai kötés atomok között. Sok tudós még az atomok és molekulák valóságát is tagadta.
A.M. Butlerov cáfolta ezt a véleményt. Helyes materialista és filozófiai elképzelésekből indult ki az atomok és molekulák létezésének valóságáról, az atomok kémiai kötésének molekulában való megismerésének lehetőségéről. Megmutatta, hogy egy molekula szerkezete empirikusan megállapítható egy anyag kémiai átalakulásának vizsgálatával. Ezzel szemben a molekula szerkezetének ismeretében levezethetjük Kémiai tulajdonságok kapcsolatokat.
A kémiai szerkezet elmélete megmagyarázza a szerves vegyületek sokféleségét. Ez annak köszönhető, hogy a négyértékű szén képes szénláncokat és gyűrűket képezni, egyesülni más elemek atomjaival, valamint az izoméria jelenlétével a szerves vegyületek kémiai szerkezetében. Ez az elmélet lefektette a szerves kémia tudományos alapjait és megmagyarázta legfontosabb törvényszerűségeit. Elméletének alapelvei A.M. Butlerov kijelentette a "A kémiai szerkezet elméletéről" című jelentésében.
A szerkezetelmélet főbb rendelkezései a következők:
1) a molekulákban az atomok vegyértéküknek megfelelően meghatározott sorrendben kapcsolódnak egymáshoz. Az atomok kötési sorrendjét kémiai szerkezetnek nevezzük;
2) egy anyag tulajdonságai nemcsak attól függnek, hogy mely atomok és milyen mennyiségben vannak a molekulájában, hanem attól is, hogy milyen sorrendben kapcsolódnak egymáshoz, vagyis a molekula kémiai szerkezetétől;
3) a molekulát alkotó atomok vagy atomcsoportok kölcsönösen befolyásolják egymást.
A kémiai szerkezet elméletében nagy figyelmet egy molekulában lévő atomok és atomcsoportok kölcsönös hatására vonatkozik.
Azokat a kémiai képleteket, amelyek az atomok kapcsolódási sorrendjét ábrázolják a molekulákban, szerkezeti képleteknek vagy szerkezeti képleteknek nevezzük.
Az A.M. kémiai szerkezetelméletének értéke. Butlerov:
1) elengedhetetlen része a szerves kémia elméleti megalapozásának;
2) fontosságát tekintve összehasonlítható a D.I. periodikus elemrendszerével. Mengyelejev;
3) hatalmas mennyiségű gyakorlati anyag rendszerezését tette lehetővé;
4) lehetővé tette az új anyagok létezésének előzetes előrejelzését, valamint a beszerzésük módjait.
A kémiai szerkezet elmélete minden szerves kémia kutatásának irányadó alapja.
5. Izomerizmus. Kis periódusú elemek atomjainak elektronszerkezete Kémiai kötés
A szerves anyagok tulajdonságai nemcsak összetételüktől függenek, hanem a molekulában lévő atomok kapcsolódási sorrendjétől is.
Az izomerek azonos összetételű és azonos moláris tömegű, de eltérő molekulaszerkezetű anyagok, ezért eltérő tulajdonságokkal rendelkeznek.
A kémiai szerkezet elméletének tudományos jelentősége:
1) elmélyíti az anyaggal kapcsolatos elképzeléseket;
2) utat mutat a tudáshoz belső szerkezet molekulák;
3) lehetővé teszi a kémiában felhalmozott tények megértését; megjósolni új anyagok létezését, és megtalálni a szintézisük módját.
Mindez az elmélet nagyban hozzájárult a szerves kémia és a vegyipar további fejlődéséhez.
A. Kekule német tudós kifejezte a szénatomok láncban való összekapcsolásának gondolatát.
Az atomok elektronszerkezetének tana.
Az atomok elektronszerkezete tanának jellemzői: 1) lehetővé tették az atomok kémiai kötéseinek természetének megértését; 2) megtudja az atomok kölcsönös befolyásának lényegét.
Az elektronok állapota az atomokban és az elektronhéjak szerkezete.
Az elektronfelhők olyan területek, ahol a legnagyobb valószínűséggel jelen van az elektron, amelyek alakjuk, méretük és térbeli tájolásuk eltérő.
Az atomban hidrogén egyetlen elektron mozgása során negatív töltésű, gömb (gömb) alakú felhőt képez.
Az S-elektronok olyan elektronok, amelyek gömbfelhőt alkotnak.
A hidrogénatomnak egy s-elektronja van.
Az atomban hélium két s-elektron.
A hélium atom jellemzői: 1) azonos gömb alakú felhők; 2) a legnagyobb sűrűséget egyformán eltávolítjuk a magból; 3) az elektronfelhők egyesülnek; 4) közös kételektronos felhőt alkotnak.
A lítium atom jellemzői: 1) két elektronikus rétege van; 2) gömb alakú felhője van, de sokkal nagyobb, mint a belső kételektronos felhő; 3) a második réteg elektronja gyengébb az atommaghoz, mint az első kettő; 4) könnyen befogják más atomok redox reakciókban; 5) s-elektronja van.
A berillium atom jellemzői: 1) a negyedik elektron s-elektron; 2) a gömbfelhő egybeesik a harmadik elektron felhőjével; 3) két pár s-elektron van a belső rétegben, és két pár s-elektron a külső rétegben.
Minél több elektronfelhő fedi egymást az atomok összekapcsolásakor, annál több energia szabadul fel és annál erősebb kémiai kötés.
Hidrogén típus:
Az ilyen képletek némileg hasonlóak a modernekhez. A típuselmélet támogatói azonban nem tartották azokat az anyagok valódi szerkezetét tükrözőnek, és sok különböző képletet írtak egy vegyületre, attól függően, hogy milyen kémiai reakciókat próbáltak leírni ezekkel a képletekkel. Alapvetően kiismerhetetlennek tartották a molekulák szerkezetét, ami ártott a tudomány fejlődésének.
3. J. Berzelius 1830-ban bevezette az "izoméria" kifejezést az azonos összetételű, eltérő tulajdonságú anyagok létezésének jelenségére.
4. A szerves vegyületek szintézisében elért sikerek, amelyek eredményeként eloszlott a vitalizmus tana, vagyis az "életerő", amelynek hatására állítólag szerves anyagok képződnek az élőlények testében:
1828-ban F. Wehler karbamidot szintetizált egy szervetlen anyagból (ammónium-cianát);
1842-ben N. N. Zinin orosz kémikus anilint kapott;
1845-ben A. Kolbe német kémikus ecetsavat szintetizált;
1854-ben M. Berthelot francia kémikus zsírokat szintetizált, és végül
1861-ben A. M. Butlerov maga szintetizált egy cukorszerű anyagot.
5. A XVIII. század közepén. a kémia szigorúbb tudomány lesz. E. Frankland és A. Kekule munkája eredményeként kialakult a kémiai elemek atomjainak vegyértékének fogalma. Kekule kidolgozta a szén tetravalenciájának fogalmát. Cannizzaro munkáinak köszönhetően világosabbá vált az atom- és molekulatömeg fogalma, pontosodott jelentésük, meghatározási módszereik.
1860-ban több mint 140 vezető vegyész gyűlt össze Európa különböző országaiból egy nemzetközi kongresszusra Karlsruhéban. A kongresszus a kémia történetének nagyon fontos eseményévé vált: összegezték a tudomány sikereit, és előkészítették a feltételeket a szerves kémia fejlődésének új szakaszához - AM Butlerov által a szerves anyagok kémiai szerkezetére vonatkozó elmélet megjelenéséhez. (1861), valamint DI Mengyelejev – A periodikus törvény és a kémiai elemek rendszere (1869) alapvető felfedezéséért.
1861-ben A. M. Butlerov felszólalt az orvosok és természettudósok kongresszusán Speyer városában, „A testek kémiai szerkezetéről” című jelentésével. Ebben felvázolta a szerves vegyületek kémiai szerkezetére vonatkozó elméletének alapjait. A kémiai szerkezet alatt a tudós megértette az atomok kapcsolódási sorrendjét a molekulákban.
A. M. Butlerov személyes tulajdonságai
A. M. Butlerovot a kémiai ismeretek enciklopédikus jellege, a tények elemzésének és általánosításának, valamint az előrejelzésnek a képessége jellemezte. Megjósolta a bután izomerjének létezését, majd megkapta, valamint a butilén - izobutilén izomerjét.
Butlerov Alekszandr Mihajlovics (1828-1886)
Orosz kémikus, a Szentpétervári Tudományos Akadémia akadémikusa (1874-től). A kazanyi egyetemen végzett (1849). Ott dolgozott (1857-től - professzor, 1860-ban és 1863-ban - rektor). A szerves vegyületek kémiai szerkezetére vonatkozó elmélet megalkotója, amely a modern kémia alapját képezi. Megerősítette az atomok kölcsönös hatásának gondolatát egy molekulában. Megjósolta és megmagyarázta számos szerves vegyület izomériáját. Megírta "Bevezetés a szerves kémia teljes tanulmányozásába" (1864) - a tudománytörténet első kézikönyve, amely a kémiai szerkezet elméletén alapul. Az Orosz Fizikai és Kémiai Társaság Kémiai Tanszékének elnöke (1878-1882).
A. M. Butlerov létrehozta az első szerves kémikus iskolát Oroszországban, amelyből briliáns tudósok emelkedtek ki: V. V. Markovnikov, D. P. Konovalov, A. E. Favorsky és mások.
Nem csoda, hogy D. I. Mengyelejev ezt írta: „A. M. Butlerov az egyik legnagyobb orosz tudós, mind tudományos műveltségét, mind munkáinak eredetiségét tekintve orosz.”
A kémiai vegyületek szerkezetének elméletének főbb rendelkezései
A szerves vegyületek kémiai szerkezetének elméletét, amelyet A. M. Butlerov terjesztett elő a múlt század második felében (1861), számos tudós, köztük Butlerov tanítványai és ő maga is megerősítette. Ennek alapján sok olyan jelenség megmagyarázhatónak bizonyult, amelyeknek addig nem volt értelmezése: izoméria, homológia, a szénatomok négyértékű megnyilvánulása szerves anyagokban. Az elmélet betöltötte prognosztikai funkcióját is: ennek alapján a tudósok megjósolták a még ismeretlen vegyületek létezését, leírták a tulajdonságokat és fedezték fel azokat.
Tehát 1862-1864-ben. A. M. Butlerov megvizsgálta a propil-, butil- és amil-alkoholok izomériáját, meghatározta a lehetséges izomerek számát, és levezette ezen anyagok képleteit. Létezésüket később kísérletileg bebizonyították, és az izomerek egy részét maga Butlerov szintetizálta.
A XX század folyamán. a kémiai vegyületek kémiai szerkezete elméletének rendelkezéseit a tudományban elterjedt új nézetek alapján dolgozták ki: az atom szerkezetének elmélete, a kémiai kötés elmélete, a kémiai reakciók mechanizmusairól alkotott elképzelések. Jelenleg ez az elmélet univerzális jellegű, vagyis nemcsak szerves, hanem szervetlen anyagokra is érvényes.
Első pozíció. A molekulák atomjai vegyértéküknek megfelelően meghatározott sorrendben kapcsolódnak egymáshoz. A szén minden szerves és legtöbb szervetlen vegyületben négy vegyértékű.
Nyilvánvaló, hogy az elmélet első rendelkezésének utolsó része könnyen magyarázható azzal, hogy a vegyületek szénatomjai gerjesztett állapotban vannak: 
a) a négy vegyértékű szénatomok összekapcsolódhatnak egymással, és különféle láncokat alkothatnak:
nyitott elágazó
- elágazás nélkül nyílik
- zárva
b) a szénatomok kapcsolódási sorrendje a molekulákban eltérő lehet, és a szénatomok közötti kovalens kémiai kötés típusától függ - egyszeres vagy többszörös (kettős és hármas).
Második pozíció. Az anyagok tulajdonságai nemcsak minőségi és mennyiségi összetételüktől, hanem molekuláik szerkezetétől is függenek.
Ez az álláspont magyarázza az izoméria jelenségét. Az azonos összetételű, de eltérő kémiai vagy térbeli szerkezetű, és ezért eltérő tulajdonságú anyagokat izomereknek nevezzük. Az izoméria fő típusai:
Strukturális izoméria, amelyben az anyagok különböznek a molekulák atomjainak kötési sorrendjében:
1) a szénváz izomériája 
3) homológ sorozatok izomériája (interclass) 
Téri izoméria, amelyben az anyagok molekulái nem az atomok kötési sorrendjében, hanem térbeli helyzetükben különböznek: cisz-transz-izoméria (geometriai).
Ez az izoméria azokra az anyagokra jellemző, amelyek molekulái sík szerkezetűek: alkének, cikloalkánok stb.
Az optikai (tükör) izomerizmus is a térbeli izomériához tartozik.
A szénatom körüli négy egyes kötés, amint azt már tudja, tetraéderes elrendezésű. Ha egy szénatom négy különböző atomhoz vagy csoporthoz kötődik, akkor ezeknek a csoportoknak a térben eltérő elrendezése lehetséges, vagyis két térbeli izomer forma.
Az alanin (2-aminopropánsav) aminosav két tükörformáját mutatja a 17. ábra.
Képzeljük el, hogy egy alanin molekulát helyezünk a tükör elé. Az -NH2 csoport közelebb van a tükörhöz, így elöl lesz a tükrözésben, a -COOH csoport pedig a háttérben stb. (lásd a jobb oldali képet). Alanya két térbeli formában létezik, amelyek egymásra helyezve nem egyesülnek egymással.
A kémiai vegyületek szerkezetére vonatkozó elmélet második álláspontjának egyetemessége megerősíti a szervetlen izomerek létezését.
Tehát a szerves anyagok első szintézise - a karbamid szintézise, amelyet Wehler (1828) végzett - azt mutatta, hogy egy szervetlen anyag - az ammónium-cianát és egy szerves anyag - a karbamid izomerek: 
Ha a karbamid oxigénatomját kénatomra cseréljük, tiokarbamidot kapunk, amely izomer az ammónium-tiocianáthoz, amely a Fe 3+ -ionok jól ismert reagense. Nyilvánvaló, hogy a tiokarbamid nem adja ezt a minőségi reakciót.
Harmadik pozíció. Az anyagok tulajdonságai a molekulákban lévő atomok kölcsönös hatásától függenek.
Például az ecetsavban a négy hidrogénatom közül csak egy reagál lúggal. Ez alapján feltételezhető, hogy csak egy hidrogénatom kapcsolódik az oxigénhez:
Másrészt az ecetsav szerkezeti képletéből arra lehet következtetni, hogy egy mozgó hidrogénatomot tartalmaz, vagyis egybázisú.
Annak igazolására, hogy a szerkezetelmélet álláspontja az anyagok tulajdonságainak a molekulákban lévő atomok kölcsönös befolyásától való függésére vonatkozik, amely nemcsak a szerves, hanem a szervetlen vegyületekben is létezik, összehasonlítjuk a hidrogénatomok tulajdonságait nem fémek hidrogénvegyületei. Molekulaszerkezetük van, és normál körülmények között gázok vagy illékony folyadékok. Attól függően, hogy a nemfém hol helyezkedik el D. I. Mengyelejev periodikus rendszerében, az ilyen vegyületek tulajdonságainak változásában egy minta azonosítható: 
A metán nem lép kölcsönhatásba vízzel. A metán alapvető tulajdonságainak hiányát a szénatom vegyértékképességének telítettsége magyarázza.
Az ammónia alapvető tulajdonságokkal rendelkezik. Molekulája a nitrogénatom magányos elektronpárjához való vonzódásának köszönhetően hidrogéniont képes magához kötni (donor-akceptor kötésképző mechanizmus).
A foszfin PH3-ban az alapvető tulajdonságok gyengén kifejeződnek, ami a foszforatom sugarához kapcsolódik. Sokkal nagyobb, mint a nitrogénatom sugara, ezért a foszforatom gyengébben vonzza magához a hidrogénatomot.
A balról jobbra haladó periódusokban az atommagok töltései nőnek, az atomok sugara csökken, a részlegesen pozitív töltésű g + hidrogénatom taszító ereje nő, ezáltal a nemfémek hidrogénvegyületeinek savas tulajdonságai. fokozódnak. 
A fő alcsoportokban az elemek atomi sugarai felülről lefelé növekszenek, az 5-es nemfém atomok az 5+ gyengébb hidrogénatomokat vonzzák, a hidrogénvegyületek erőssége csökken, könnyen disszociálnak, ezért savas tulajdonságaik erősödnek.
A nemfémek hidrogénvegyületeinek eltérő képessége hidrogénkationok eltávolítására vagy hozzáadására az oldatokban azzal magyarázható, hogy a nemfém atomok nem egyenlő hatással vannak a hidrogénatomokra.
Az azonos korú elemek által alkotott hidroxidok molekuláiban az atomok eltérő hatása is magyarázza azok sav-bázis tulajdonságainak változását.
A hidroxidok fő tulajdonságai csökkennek, míg a savasoké nőnek, ahogy a központi atom oxidációs foka növekszik, ezért az oxigénatommal való kötésének energiája (8-) és a hidrogénatom taszítása (8+) növeli.
Nátrium-hidroxid NaOH. Mivel a hidrogénatom sugara nagyon kicsi, erősebben vonzza magához az oxigénatomot, és erősebb lesz a hidrogén- és oxigénatom közötti kötés, mint a nátrium- és oxigénatomok között. Az alumínium-hidroxid Al(OH)3 amfoter tulajdonságokat mutat.
A perklórsav HclO 4-ben a viszonylag nagy pozitív töltésű klóratom erősebben kötődik az oxigénatomhoz, és erősebben taszítja a hidrogénatomot 6+-al. A disszociáció a sav típusának megfelelően megy végbe.
A kémiai vegyületek szerkezete elméletének fejlesztésének fő irányai és jelentősége
A. M. Butlerov idejében az empirikus (molekuláris) és szerkezeti képleteket széles körben használták a szerves kémiában. Ez utóbbiak a molekulában lévő atomok kapcsolódási sorrendjét tükrözik vegyértékük szerint, amit kötőjelek jelölnek.
A rögzítés megkönnyítése érdekében gyakran használnak rövidített szerkezeti képleteket, amelyekben csak a szén- vagy szén- és oxigénatomok közötti kötéseket jelölik kötőjelekkel.
Rövidített szerkezeti képletek
Majd a kémiai kötés természetére vonatkozó ismeretek fejlődésével és a szerves anyagok molekuláinak elektronszerkezetének tulajdonságaira gyakorolt hatásával elkezdtek olyan elektronikus képleteket alkalmazni, amelyekben a kovalens kötést hagyományosan két ponttal jelölik. Az ilyen képletekben gyakran feltüntetik az elektronpárok elmozdulásának irányát egy molekulában.
Az anyagok elektronikus szerkezete magyarázza a mezomer és az indukciós hatást.
Az induktív hatás a gamma kötések elektronpárjainak eltolódása egyik atomról a másikra az eltérő elektronegativitásuk miatt. Jelölve (->).
Egy atom (vagy atomcsoport) indukciós hatása negatív (-/), ha ez az atom nagy elektronegativitású (halogének, oxigén, nitrogén), vonzza a gamma kötés elektronjait és részleges negatív töltést kap. Egy atomnak (vagy atomcsoportnak) akkor van pozitív induktív hatása (+/), ha taszítja a gamma kötések elektronjait. Ezzel a tulajdonsággal rendelkezik néhány korlátozó gyök, C2H5). Emlékezzen Markovnikov szabályára arról, hogy miként adnak hidrogént és hidrogén-halogenid halogénjét az alkénekhez (propénhez), és meg fogja érteni, hogy ez a szabály sajátos. Hasonlítsa össze ezt a két példát a reakcióegyenletekre:
[[A_kémiai_vegyületek_elmélete_A._M._Butlerov| 
]]
Az egyes anyagok molekuláiban egyszerre mutatkoznak meg az indukciós és a mezomer hatások. Ebben az esetben vagy erősítik egymást (aldehidekben, karbonsavakban), vagy kölcsönösen gyengítik (vinil-kloridban).
A molekulákban lévő atomok kölcsönös befolyásának eredménye az elektronsűrűség újraeloszlása.
A kémiai kötések térbeli irányának gondolatát először J. A. Le Bel francia kémikus és J. X. Van't Hoff holland kémikus fogalmazta meg 1874-ben. A tudósok feltételezéseit a kvantumkémia teljes mértékben megerősítette. Az anyagok tulajdonságait jelentősen befolyásolja molekuláik térbeli szerkezete. Például már megadtuk a butén-2 cisz- és transz-izomereinek képleteit, amelyek tulajdonságaikban különböznek egymástól (lásd 16. ábra).
Az átlagos kötési energia, amelyet az egyik formából a másikba való átmenet során fel kell szakítani, körülbelül 270 kJ/mol; szobahőmérsékleten nincs annyi energia. A butén-2 formák kölcsönös átmenetéhez az egyik kovalens kötést meg kell szakítani, és helyette egy másikat kell létrehozni. Más szavakkal, ez a folyamat egy kémiai reakció példa, és a butén-2 mindkét formája különböző kémiai vegyületek.
Nyilván emlékszel arra, hogy a gumi szintézisének legfontosabb problémája a sztereoreguláris gumi beszerzése volt. Olyan polimert kellett létrehozni, amelyben a szerkezeti egységek szigorú sorrendben helyezkednek el (a természetes gumi például csak cisz-egységekből áll), mert ettől függ a gumi olyan fontos tulajdonsága, mint a rugalmassága.
A modern szerves kémia az izoméria két fő típusát különbözteti meg: szerkezeti (láncizoméria, többszörös kötések helyzetének izomériája, homológ sorozatok izomériája, funkciós csoportok helyzetének izomériája) és sztereoizomériát (geometriai, vagy cisz-transz-izoméria, optikai, vagy tükör, izoméria).
Tehát meggyőződhetett arról, hogy a kémiai szerkezet elméletének második álláspontja, amelyet egyértelműen A. M. Butlerov fogalmazott meg, hiányos volt. Modern szempontból ez a rendelkezés kiegészítést igényel:
az anyagok tulajdonságai nem csak minőségi és mennyiségi összetételüktől függnek, hanem a következőktől is:
Kémiai,
elektronikus,
Térszerkezet.
A szerves kémia fejlődésében fontos szerepet játszott az anyagok szerkezetének elméletének megalkotása. A túlnyomórészt leíró tudományból kreatív, szintetizáló tudománnyá válik, lehetővé vált az atomok kölcsönös hatásának megítélése a különböző anyagok molekuláiban (lásd 10. táblázat). A szerkezetelmélet megteremtette az előfeltételeket a szerves molekulák különféle izomériáinak, valamint a kémiai reakciók irányainak és mechanizmusainak magyarázatához és előrejelzéséhez.
Ezen elmélet alapján a szerves vegyészek olyan anyagokat hoznak létre, amelyek nemcsak helyettesítik a természeteseket, hanem tulajdonságaikban is jelentősen felülmúlják azokat. Tehát a szintetikus festékek sokkal jobbak és olcsóbbak, mint sok természetes festék, például az ókorban ismert alizarin és indigó. A szintetikus gumikat nagy mennyiségben állítják elő, sokféle tulajdonsággal. A műanyagokat és a rostokat széles körben használják, amelyekből készült termékeket a mérnöki iparban, a mindennapi életben, az orvostudományban és a mezőgazdaságban használják fel.
A. M. Butlerov kémiai szerkezetelméletének értéke a szerves kémiában összevethető a Periodikus törvény értékével és D. I. Mengyelejev kémiai elemeinek periodikus rendszerével a szervetlen kémiában. Nem hiába van mindkét elméletben annyi közös a kialakulás módjaiban, fejlődési irányaiban és általános tudományos jelentőségében. Azonban bármely más vezető tudományos elmélet történetében (Ch. Darwin elmélete, genetika, kvantumelmélet stb.) találkozhatunk ilyen közös szakaszokkal.
1. Állítson fel párhuzamot a két vezető kémiaelmélet - a Periodikus Törvény és a Kémiai Elemek Periódusos Rendszere (DI Mengyelejev) és a szerves vegyületek kémiai szerkezetének elmélete (AM Butlerov) között a következő indokok alapján: általános az előfeltételekben, gyakori a fejlődésük irányai, gyakoriak a prognosztikai szerepekben.
2. Milyen szerepet játszott a kémiai vegyületek szerkezetének elmélete a periódusos törvény kialakulásában?
3. Milyen szervetlen kémia példák igazolják a kémiai vegyületek szerkezetelméletének egyes rendelkezéseinek egyetemességét?
4. A H3PO3 foszforsav kétbázisú savakra utal. Javasolja szerkezeti képletét, és vegye figyelembe az atomok kölcsönös hatását ennek a savnak a molekulájában!
5. Írja fel a С3Н8O összetételű izomereket! Nevezze meg őket a szisztematikus nómenklatúra szerint! Határozza meg az izoméria típusait!
6. A króm(III)-klorid kristályos hidrátjainak képlete ismert: [Cr(H20)6]Cl3; [Cr(H20)5Cl]Cl2H20; [Cr(H20)4*C12]Cl 2H2O. Hogyan neveznéd ezt a jelenséget?
Bevezetés
A múlt század hatvanas éveire a szerves kémia hatalmas mennyiségű, magyarázatot igénylő tényanyagot halmozott fel. A kísérleti tények folyamatos felhalmozódása mellett a szerves kémia elméleti koncepcióinak elégtelensége különösen szembetűnő volt. Az elmélet lemaradt a gyakorlat és a kísérlet mögött. Ez az elmaradás fájdalmasan tükröződött a laboratóriumi kísérleti kutatások során; a vegyészek kutatásaikat nagyrészt véletlenszerűen, vakon végezték, gyakran anélkül, hogy megértették volna az általuk szintetizált anyagok természetét és a kialakulásukhoz vezető reakciók lényegét. Például az idősebb angol V. Perkin, aki 1856-ban szennyezett anilin oxidációjával szintetizálta a mauveine festéket, egyáltalán nem volt fogalma az általa felfedezett reakció mechanizmusáról; emellett egyáltalán nem a festék szintetizálását tűzte ki maga elé, hanem kinint próbált szerezni. A szerves kémia, Wöhler találó kifejezésével, egy sűrű erdőhöz hasonlított, tele csodálatos dolgokkal, egy hatalmas bozóthoz, amelynek nincs kijárata, nincs vége.
A szerves kémia sürgető problémái megkövetelték az alapkérdés megoldását: a molekulák a vonzó erők által összetartott atomok rendezetlen halmaza, vagy a molekulák bizonyos szerkezetű részecskék, amelyeket egy anyag tulajdonságainak vizsgálatával lehet megállapítani. Gerard típuselmélete, amelyet az akkori kémikusok többsége bizonyos fenntartásokkal elismert, nem volt hajlandó megoldani a molekulák szerkezetének problémáját a kémiai tulajdonságok tanulmányozása alapján. Eközben a szerves kémiában addigra már felhalmozódtak olyan tények, általánosítások, amelyek a probléma megoldásának alapjául szolgálhattak. Így például a gyökök elmélete rendkívül fontos általánosítást adott a szerves kémiának, amely abból állt, hogy a kémiai reakciók során bizonyos atomcsoportok változatlan formában jutnak át a kiindulási anyagok molekuláiból a reakciók során keletkezett molekulákba. A típuselmélet a maga részéről nagyban hozzájárult a molekulák legváltozatosabb részeinek és e változékonyság okainak vizsgálatához.
1. fejezet
1.1. Az elemek vegyértékének felfedezése
Frankland (1853) a fémorganikus vegyületek összetételét vizsgálva azt találta, hogy minden fém szigorúan meghatározott számú gyökből álló vegyületeket ad; ez a szám a fém vegyértéke. Az alábbiakban bemutatjuk az egy-, két-, három- és négy vegyértékű fémek legegyszerűbb fémorganikus vegyületeit:
Frankland felfedezése után világossá vált, hogy az atomok csak az atomok vegyértéke által meghatározott kapcsolatokban egyesülhetnek molekulákká. Különösen azt találták, hogy a szén négy vegyértékű (Kekule, Kolbe).
A vegyérték felfedezése egyenesen ahhoz az elképzeléshez vezetett, hogy a molekuláknak határozott szerkezetük van. A molekulák szerkezetének megállapításának módjaival, valamint egy anyag tulajdonságainak molekulái szerkezetétől való függésével kapcsolatos kérdések azonban nyitva maradtak.
A kémiai szerkezet elméletének megjelenésével új korszak kezdődött a szerves kémiában. A szerkezetelmélet megalkotásában, megalapozásában és megerősítésében a főszerep a híres orosz tudósé, Alekszandr Mihajlovics Butlerové., bár rajta kívül ennek az elméletnek az elemeit A. Cooper (1831-1892) Angliában és A. Kekule (1829-1896) Németországban kezdte kidolgozni.
1.2. A. Cooper fejlesztései
1858-ban Cooper három nyelven (angol, francia és német) publikált egy cikket "Az új kémiai elméletről", amelyben elutasítja a típuselméletet, és kifejezi azt az álláspontot, amely szerint a szerves anyagok összes jellemzője akkor magyarázható, ha az atomoknak csak két tulajdonságát vesszük figyelembe: a "szelektív affinitást" (az atomok összekapcsolódását) és az "affinitás fokát" (az atomok vegyértékét).
Cooper ezt írta: „Az én nézőpontomból ez a két tulajdonság elegendő ahhoz, hogy megmagyarázza mindazt, ami a szerves kémiára jellemző: ezt alább bebizonyítom... Egy molekulában, amely három, négy, öt stb. szénatomból áll. és ekvivalens mennyiségű hidrogén, oxigén stb., ez utóbbi helyettesíthető más elemekkel, míg a szén kölcsönösen összefüggő csomót alkot. Ez azt jelenti az egyik szén egy másik szénhez kapcsolódik. Ez a tulajdonság a szénnek úgyszólván sajátos fiziognómiát ad, és lehetővé teszi a szénatomok szerves vegyületekben való rétegződésének korábban érthetetlen tényének megértését.
Miután így eljutott egy fontos gondolathoz a szénatomok láncáról, Cooper tovább fejti ki nézeteit olyan képletekben, amelyeknek terve szerint képet kell adniuk a vegyületek szerkezetéről. Példaként az ő képleteire, amelyek az első alkotmányos formulák voltak, a következőket hozhatjuk fel:
Ezekből a példákból látható, hogy Coopernek meglepően helyesen sikerült átadnia ezeknek a vegyületeknek, valamint néhány bonyolultabb és akkoriban kevéssé tanulmányozott (borkősav és borkősav) összetételét.
Mindezen képleteket azonban megfosztották a kísérleti alátámasztástól. Cooper egyáltalán nem vetette fel kísérleti igazolásuk lehetőségét. Képletei, mint jól látható, az atomok vegyértéke és kötése fogalmának formális értelmezésén, részben pedig intuíción alapultak. Természetesen ezzel a megközelítéssel lehetetlen elkerülni a hibákat. Így például a glicerin, glicerinsav és oxálsav Cooper által megadott képlete már hibás:
Így Cooper nézetei, amelyeket tehetséges, érdekes munkáiban dolgozott ki, nem rendelkeznek egy szigorú elmélet jellegével.
1.3. Loschmidt alkotmányos képletei
Egyéb Loschmidt 1861-ben kísérletet tett a szerves vegyületek szerkezeti képletekkel való ábrázolására. . Loschmidt képletei megalkotásakor az atomokat a legkisebb anyagi részecskéknek tekintette, amelyek vonzási és taszító erők hatásának vannak kitéve. Ezek az erők kiegyenlítődnek, amikor az atomok közelednek egymáshoz, és különböző atomok vannak egymás közelében egy bizonyos egyensúlyi helyzetben. Loschmidt hagyományosan körökkel jelölte meg az atomi erők hatáskörét (például szén- és hidrogénatomok - egyszerű körök, oxigén-kettős, nitrogén-hármas).
Loschmidt képlete a következő volt:
Anélkül, hogy megpróbált volna elképzelést alkotni arról, hogy a benzolmolekulában lévő hat szénatom hogyan kötődik, Loschmidt a benzolt a szimbólummal jelölte.
Cooperrel ellentétben a képletek kiválasztásakor Loschmidt a vegyérték (az ő kifejezésében „pollentitás”) mellett néha a kémiai tulajdonságok is vezérelték. Általában azonban a Loschmidt-képletek levezetésének módszere elvont volt, és gyakran egyszerűen ésszerűtlen. Tehát anélkül, hogy kémiai adatokra támaszkodna, Loschmidt megpróbált képleteket származtatni olyan összetett anyagokra, mint az indigó, a húgysav stb.
Természetesen ezek a képletek hibásnak bizonyultak. Annak ellenére, hogy a Loschmidt által javasolt szerves vegyületek számos képlete sikeresnek bizonyult, munkája szinte észrevétlen maradt az akkori kémikusok számára, és nem volt jelentős befolyása a szerves kémia elméletének fejlődésére.
1.4. Hozzájárulás a szerkezetelmélet megalkotásához Kekule
A szerkezetelmélet megalkotásához nagyban hozzájárult a híres német kémikus Kekule. Megállapította a szén tetravalenciáját, bevezette a metán típusát, javasolta a benzol jól ismert képletét, és ami a legfontosabb, helyesen fogalmazta meg az akkori szerves kémia egyik fő problémáját.
Kekule 1858-ban "A kémiai vegyületek keletkezéséről és átalakulásáról, valamint a szén kémiai természetéről" című cikkében írta.: „Úgy gondolom, hogy jelenleg a kémia fő feladata nem az atomcsoportok feltárása, amelyek bizonyos tulajdonságaik miatt gyököknek tekinthetők, és olyan vegyületek hozzárendelése bizonyos típusokhoz, amelyeknek aligha van más jelentése. mint mintaképletként. Ellenkezőleg, úgy gondolom, hogy ki kell terjeszteni a reflexiót magukra a gyökök szerkezetére; az elemek természetéből mind a gyökök, mind vegyületeik természetére le kell vezetni. Ennek kiindulópontjának Kekule az "elem bázikusságát" (valenciáját), a szerves vegyületekkel kapcsolatban pedig mindenekelőtt a szén természetét tekintette. Kekule számos más helyes gondolatot is megfogalmazott az atomok kapcsolatáról, grafikus képletekkel fejezte ki azt. Kekule azonban nem tulajdonított jelentőséget a szerkezet képleteinek a képleteiben, csak a reaktivitást igyekezett kifejezni velük. Tehát ezt írta: „A racionális képletek célja, hogy határozott elképzelést adjanak a vegyület kémiai természetéről, tehát metamorfózisairól és kapcsolatairól, amelyekben más testekkel van… Ugyanakkor természetesen szem előtt kell tartani, hogy a racionális formulák - ezek csak az átalakulások képletei, és nem az alkotmányos formulák, hogy csak kifejezési eszközök a testek metamorfózisaira és a különféle anyagok egymással való összehasonlításának eredményeire; hogy semmi esetre se fejezzék ki a szerkezetet, azaz az atomok elrendezését a megfelelő vegyületben.
A molekulák valódi szerkezetének megállapítását Kekule a kémia feladatának is tekintette, de ezt szerinte nem a kémiai átalakulások tanulmányozásával, hanem csak egy összehasonlító vizsgálattal lehet elérni. fizikai tulajdonságok kapcsolatokat. Így ebben a kérdésben is Kekule Gérard pozíciójára állt.
Más típusú teoretikusokhoz hasonlóan Kekule is több tipikus formulával ábrázolta az anyagot. Így például az ecetsav akkor ismert kémiai tulajdonságainak közvetítése érdekében Kekule azt javasolta, hogy nyolc képlettel ábrázolják. Így bár Kekule nézetei közel álltak az új szerkezeti nézetekhez, bár Kekule jelentős mértékben hozzájárult a kémiai szerkezetelmélet fejlődéséhez, nem tudott teljesen megszabadulni a típuselmélet gondolataitól.
2. fejezet A. M. Butlerov kémiai szerkezetének elmélete
2.1. Butlerov ötletei
A. M. Butlerov ellenezte a típuselmélet azon álláspontját, miszerint a molekulák szerkezetét kémiai úton nem lehet megállapítani; ezt mutatta meg egy molekulában az atomok kémiai kötéseinek bizonyos sorrendje van (kémiai szerkezet). Butlerov tovább bizonyította ezt egy molekula szerkezete egy anyag kémiai tulajdonságainak vizsgálatával megállapítható, és fordítva, a szerkezet ismeretében a vegyület számos tulajdonsága előrelátható. Butlerov nemcsak alátámasztotta ezt az álláspontot a már rendelkezésre álló tényanyaggal, hanem annak alapján megjósolta új anyagok létezésének lehetőségét is, amelyeket később ő és más vegyészek fedeztek fel.
A. M. Butlerov elméletének fő gondolatát 1861-ben fogalmazta meg „Az anyagok kémiai szerkezetéről” című cikkében. Ezt írta: „A kémiai szerkezetet eloszlásnak nevezem, abból az elképzelésből kiindulva, hogy minden egyes kémiai atom, amely a test része, részt vesz ennek kialakulásában, és a hozzá tartozó kémiai erővel (affinitással) hat itt. ennek az erőnek a hatásáról, amelynek következtében az egymást közvetve vagy közvetlenül befolyásoló kémiai atomok kémiai részecskévé egyesülnek.
Butlerov elméletének alapja az atomok kémiai kölcsönhatásának sorrendje egy molekulában . A kémiai kölcsönhatások ezen sorrendje nem tartalmazza a kémiai kötések mechanizmusára és az atomok fizikai elrendezésére vonatkozó elképzeléseket. A kémiai szerkezet elméletének ez a fontos jellemzője lehetővé teszi, hogy a molekula fizikai modelljének megalkotásakor mindig erre támaszkodjunk.
A kémiai szerkezet fogalmának megállapítása után A. M. Butlerov új definíciót ad az anyag természete : « egy komplex részecske kémiai természetét az elemi alkotóelemek jellege, mennyisége és kémiai szerkezete határozza meg ».
Így A. M. Butlerov volt az első, aki megállapította minden molekulának van egy bizonyos kémiai szerkezete, hogy a szerkezet meghatározza az anyag tulajdonságait, és az anyag kémiai átalakulásait tanulmányozva megállapítható a szerkezete. .
2.2. Kémiai szerkezeti képletek
A. M. Butlerov nézetei a kémiai szerkezeti képletek jelentőségéről elméletének főbb rendelkezéseiből következnek. Butlerov úgy vélte, hogy ezeknek a formuláknak nem „tipikusnak”, „reakciósnak”, hanem alkotmányosnak kell lenniük. Ilyen értelemben minden anyagra csak egy racionális képlet lehetséges, amely alapján a kémiai tulajdonságokat meg lehet ítélni.
Ami a szerkezeti képletek írásmódját illeti, Butlerov joggal tartotta ezt a kérdést másodlagos jelentőségűnek: „Emlékezve arra, hogy a lényeg nem a formában, hanem a lényegben, a koncepcióban, az ötletben van, és figyelembe véve, hogy az izomériát jelző képletek , logikailag szükséges kifejezni a valós részecskét, vagyis bizonyos benne létező kémiai összefüggéseket, nem nehéz arra a következtetésre jutni, hogy bármelyik írásmód lehet jó, ha csak kényelmesen kifejezi ezeket az összefüggéseket. Használata teljesen természetes különböző utak, előnyben részesítve az alkalomra kifejezőbbet. Például a C2H6 etán szinte közömbösen ábrázolható:
Nem kellően definiált megértés esetén azonban egy eltérő írásmód zavartsághoz vezethet.
2.3. A kémiai szerkezetelmélet értéke, szerepe
A kémiai szerkezet elméletének megjelenésével a szerves kémia a tipikus képletek labirintusából emelkedett ki; utakat mutattak be a molekulák belső szerkezetének megismeréséhez; elméleti alapok jelentek meg a kémiai folyamatok megértéséhez, a szerves vegyületek új szintézisének előrejelzéséhez. A kémiai szerkezetelmélet a kezdetektől fogva lehetővé tette a kémikusok számára, hogy irányítottan, céltudatosan végezzenek kísérleti kutatásokat.
A kémiai szerkezetelméletben figyelemre méltó siker volt az izoméria jelenségének magyarázata, amelyet a múlt század első negyedében fedeztek fel.
Tudniillik a 18. század végén megszületett az összetétel-állandóság törvénye, amely szerint minden adott anyagnak meghatározott, állandó összetétele van. Ez a törvény több évtizeden át ellentétes jelentést is kapott, vagyis azt hitték, hogy csak egy adott anyagnak van adott meghatározott összetétele. Ez utóbbi álláspont helytelensége számos szerves anyag vizsgálata eredményeként mutatkozott meg. 1823-ban Liebig, miután tanulmányozta a fulminsav ezüstsóját, megállapította, hogy összetétele (AgCNO) megegyezik a Wöhler által 1822-ben nyert ezüst-izocianát összetételével, amely élesen különbözik attól.
Ez a figyelemre méltó tény nem maradt sokáig elszigetelten; Hamarosan sok más anyagot fedeztek fel azonos összetétellel, de eltérő tulajdonságokkal. 1830 óta a felfedezett jelenséget izomerizmusnak (a görögből - azonos részekből álló) és az azonos összetételű anyagokat - izomereknek nevezték. Az izoméria gyökök elméletével és típuselméletével való magyarázatára tett kísérletek (mint maguk ezek az elméletek) egyoldalúak voltak, ezért nem adtak kielégítő eredményt. Valójában csaknem négy évtizeden keresztül az izoméria jelensége nem talált elméleti magyarázatot.
Egy ilyen magyarázat csak a kémiai szerkezet elméletének megalkotása után vált lehetségessé, amely szerint egy anyag természetét nemcsak a molekulát alkotó atomok természete és száma határozza meg, hanem a szerkezete, kémiai szerkezete is. Ebből kétségtelenül nyilvánvalóan következik az azonos összetételű és molekulatömegű, de az egyenlőtlen kémiai szerkezet miatt teljesen eltérő anyagok létezésének lehetősége. Így a kémiai szerkezet különbsége természetes és egyszerű magyarázata volt az izoméria jelenségének.
2.4. Butlerov felfedezése a dinamikus izoméria jelenségére
Megjegyzendő A. M. Butlerov fedezte fel és először magyarázta is a dinamikus izoméria jelenségét , abból áll, hogy két vagy több izomer bizonyos körülmények között könnyen átmegy egymásba (ezt a jelenséget jelenleg tautomerizmusnak nevezik). Az izoméria problémája összességében komoly próbatétel volt Butler elmélete számára, és remekül megoldotta.
A. M. Butlerov tanításainak fontos jellemzője, hogy a molekulát semmiképpen sem tartotta valamiféle mozdíthatatlan képződménynek, amelyben az egyes atomok holt, élettelen szerkezetté kapcsolódnak. . Ebben a témában ezt írta:
„... jelen időben egy kémiai vegyületet nem úgy tekintünk, mint valami holt, mozdulatlan; ellenkezőleg, elfogadjuk, hogy a legkisebb részecskéiben rejlő állandó mozgással van felruházva, amelynek sajátos kölcsönös kapcsolatai állandó változásoknak vannak kitéve, ebben az esetben egy bizonyos állandó átlageredményben összegezve. Itt is előfordulhatnak állandó változások az anyagok tömegét alkotó kémiai részecskékben, de mindez a tömeg egy bizonyos átlagos állapotára redukálódik. Egyszóval általában mindig egy bizonyos mobil egyensúlyi állapot áll előttünk. A kémiai vegyület természetének és a kémiai reakcióknak ebből a dinamikus nézőpontjából világosan megmagyarázzuk azokat a jelenségeket, amelyek az előző szempontból teljesen érthetetlenek voltak. Érdemes rámutatni például a disszociációra, arra, hogy milyen könnyen magyarázzuk most a visszareakciókat stb.
2.5. Butlerov prioritásainak védelme. D. I. Mengyelejev szerepe
Az A. M. Butlerov által rövid időn belül megfogalmazott kémiai szerkezetelmélet világos, megdönthetetlen rendelkezései biztosították egyetemes elismerését. Ugyanakkor megvolt az a tendencia, hogy A. M. Butlerov érdemeit elhallgatták, és csak Kekulét és Coopert mutatták be a szerkezetelmélet megalkotóiként.
Már néhány évvel a szerkezetelmélet megalkotása után AM Butlerovnak meg kellett védenie prioritását, mivel néhány külföldi kémikus, akik először nem ismerték fel, és nem is értették elméletét, később megpróbálták a fő megalkotásának megtiszteltetését tulajdonítani. ennek az elméletnek a rendelkezéseit maguknak.
A. M. Butlerov döntő szerepét a kémiai szerkezet elméletének megalkotásában 1868-ban egyértelműen hangsúlyozta a nagy orosz tudós, D. I. Mengyelejev. , A. M. Butlerov ajánlása a szentpétervári egyetemnek. Mengyelejev azt írta, hogy Butlerov „... a kémiai átalakulások tanulmányozásával ismét a heterogén elemeket összetartó kötések legmélyére törekszik behatolni, és mindegyiküknek veleszületett képességet ad arra, hogy ismert számú vegyületbe lépjen be, és a tulajdonságok különbsége az elemek másfajta összekapcsolásának módjához . Senki sem folytatta ezeket a gondolatokat olyan következetesen, mint ő, bár korábban átnézték... A szerves vegyületek minden osztályának azonos áttekintése érdekében Butlerov 1864-ben kiadott egy könyvet: "Bevezetés a szerves kémia teljes tanulmányozásába ", amelyet tavaly Butlerov fordított németre, olvasmányaival és az ötletek lenyűgözésével Kazanyban az ő irányzatában dolgozó vegyésziskolát alakított ki maga körül. Markovnikov, Myasnikov, Popov, két Zajcev, Morgunov és mások nevei számos felfedezésnek köszönhetőek, amelyeket elsősorban a Butleroz mozgalom függetlensége miatt tettek. Személyesen tanúsíthatom, hogy olyan francia és német tudósok, mint Wurtz és Kolbe, Butlerovot tartják korunk egyik legbefolyásosabb mozgatójának a kémia elméleti irányzatában.
A. M. Butlerov helyesen hitte, hogy a kémiai szerkezet elmélete fejlődni fog, ahogy új tényanyag gyűlik össze. Ezt írta: „... Nem tudom figyelmen kívül hagyni, hogy azok a következtetések, amelyekre a kémiai szerkezet elve vezet, több ezer esetben összhangban állnak a tényekkel. Mint minden elméletben, és természetesen itt is vannak hiányosságok, tökéletlenségek - vannak tények, amelyek nem felelnek meg szigorúan a kémiai szerkezet fogalmának. Természetesen különösen vágyni kell az ilyen tények reprodukálására; A létező elméletekkel meg nem magyarázott tények a legdrágábbak a tudomány számára, kidolgozásuktól elsősorban a közeljövőben várható kifejlődését.
Következtetés
A kémiai szerkezet elméletét A. M. Butlerov alkotta meg a 19. század közepén, abban az időben, amikor Oroszországban új polgári társadalmi-gazdasági viszonyok fejlődtek, és a termelőerők növekedése a természettudomány erőteljes fejlődéséhez vezetett. Ebben az időszakban I. M. Sechenov, majd I. P. Pavlov megalkotta az emberek és állatok magasabb idegi aktivitásának materialista tanát, K. A. Timirjazev és valamivel később I. V. Micsurin alapozták meg a biológia fejlődésének új szakaszát, D. I. Mengyelejev felfedezi a legfontosabbakat. a természet törvénye - a periodikus törvény, amely általánosította a kémiai elemekről akkoriban rendelkezésre álló összes ismeretet. N. I. Lobacsevszkij a matematika új területét nyitja meg.
A kémiai szerkezet elmélete megteremtette a szerves kémia tényanyagának tudományos rendszerezésének lehetőségét, kifejtette legfontosabb törvényszerűségeit, és megadta a kulcsot az új tények előrejelzéséhez. Ez volt a tudományos alapja a modern szerves kémia létrehozásának. Ez képezte a szerves kémia modern elméleti koncepcióinak alapját. Ma ennek az elméletnek a lényege a következőképpen fejezhető ki: a szerves vegyületek fizikai és kémiai tulajdonságait molekuláik összetétele, valamint kémiai, térbeli és elektronszerkezete határozza meg.
Bibliográfia
1. A.I. Artemenko "Szerves kémia": Tankönyv az építkezéshez. szakember. egyetemek. – 4. kiadás, átdolgozva. és további - M .: Felsőiskola; 2000. - 559 p.: ill.
2. A.E. Chichibabin "Szerves kémia": Tankönyv egyetemek számára. - T. 1-2. Szerk. 3, isp. és további 1963. - 910 p.
Az A.M. kémiai szerkezetelméletének főbb rendelkezései. Butlerov
1. A molekulák atomjai vegyértéküknek megfelelően meghatározott sorrendben kapcsolódnak egymáshoz. A molekulában lévő atomközi kötések sorozatát kémiai szerkezetének nevezik, és egy szerkezeti képlet (szerkezeti képlet) tükrözi.
2. A kémiai szerkezet kémiai módszerekkel megállapítható. (Jelenleg modern fizikai módszereket is alkalmaznak).
3. Az anyagok tulajdonságai a kémiai szerkezetüktől függenek.
4. Egy adott anyag tulajdonságai alapján meghatározhatja molekulájának szerkezetét, a molekula szerkezete alapján pedig megjósolhatja a tulajdonságait.
5. Egy molekulában lévő atomok és atomcsoportok kölcsönösen befolyásolják egymást.
Butlerov elmélete volt a szerves kémia tudományos alapja, és hozzájárult gyors fejlődéséhez. Az elmélet rendelkezései alapján A.M. Butlerov magyarázatot adott az izomerizmus jelenségére, megjósolta a különféle izomerek létezését, és néhányat először szerzett belőlük.
A szerkezetelmélet kialakítását Kekule, Kolbe, Cooper és van't Hoff munkái segítették elő. Elméleti felvetéseik azonban nem voltak általános jellegűek, és főként a kísérleti anyag magyarázatára szolgáltak.
2. Szerkezeti képletek
A szerkezeti képlet (szerkezeti képlet) a molekulában lévő atomok kapcsolódási sorrendjét írja le, azaz. kémiai szerkezete. A szerkezeti képletben a kémiai kötéseket kötőjelek jelölik. A hidrogén és más atomok közötti kötés általában nincs feltüntetve (az ilyen képleteket rövidített szerkezeti képleteknek nevezzük).
Például az n-bután C4H10 teljes (kiterjesztett) és rövidített szerkezeti képlete:
Egy másik példa az izobután képletek.
Gyakran használják a képlet még rövidebb jelölését is, amikor nemcsak a hidrogénatommal való kötéseket ábrázolják, hanem a szén- és hidrogénatomok szimbólumait is. Például a C6H6 benzol szerkezetét a következő képletek tükrözik:
A szerkezeti képletek eltérnek a molekuláris (bruttó) képletektől, amelyek csak azt mutatják meg, hogy milyen elemek és milyen arányban szerepelnek az anyag összetételében (vagyis a minőségi és mennyiségi elemi összetételben), de nem tükrözik az atomok kötődési sorrendjét.
Például az n-butánnak és az izobutánnak van egy molekuláris képlet C4H10, de a kötések eltérő sorrendje.
Az anyagok különbsége tehát nemcsak az eltérő minőségi és mennyiségi elemösszetételből adódik, hanem az eltérő kémiai szerkezetekből is, amelyek csak szerkezeti képletekben jelenhetnek meg.
3. Az izoméria fogalma
A szerkezetelmélet megalkotása előtt is ismertek azonos elemi összetételű, de eltérő tulajdonságú anyagokat. Az ilyen anyagokat izomereknek, magát ezt a jelenséget pedig izomerizmusnak nevezték.
Az izoméria középpontjában, amint azt A.M. Butlerov, az azonos atomkészletből álló molekulák szerkezetében rejlik a különbség. Ily módon
Az izoméria olyan vegyületek létezésének jelensége, amelyek minőségi és mennyiségi összetétele azonos, de szerkezetük és ebből következően eltérő tulajdonságokkal rendelkeznek.
Például, ha egy molekula 4 szénatomot és 10 hidrogénatomot tartalmaz, 2 izomer vegyület létezése lehetséges:
Az izomerek szerkezeti különbségeinek természetétől függően szerkezeti és térbeli izomériát különböztetnek meg.
4. Szerkezeti izomerek
Strukturális izomerek - azonos minőségi és mennyiségi összetételű vegyületek, amelyek az atomok kötődési sorrendjében, azaz kémiai szerkezetükben különböznek.
Például a C5H12 összetétele 3 szerkezeti izomernek felel meg:
Egy másik példa:
5. Sztereoizomerek
Az azonos összetételű és azonos kémiai szerkezetű térbeli izomerek (sztereoizomerek) a molekulában lévő atomok térbeli elrendezésében különböznek.
A térbeli izomerek optikai és cisz-transz izomerek (a különböző színű golyók különböző atomokat vagy atomcsoportokat jelölnek):
Az ilyen izomerek molekulái térben inkompatibilisek.
A sztereoizoméria fontos szerepet játszik a szerves kémiában. Ezeket a kérdéseket részletesebben megvizsgáljuk az egyes osztályok vegyületeinek tanulmányozása során.
6. Elektronikus ábrázolások a szerves kémiában
Az atomszerkezet és a kémiai kötés elektronelméletének szerves kémiában való alkalmazása volt az egyik legfontosabb állomása a szerves vegyületek szerkezetelméletének kidolgozásának. A kémiai szerkezet mint atomok közötti kötések sorozata (A.M. Butlerov) fogalmát az elektronikaelmélet egészítette ki az elektron- és térszerkezetre, valamint a szerves vegyületek tulajdonságaira gyakorolt hatásukra vonatkozó elképzelésekkel. Ezek az ábrázolások teszik lehetővé az atomok molekulákban való kölcsönös befolyásának (elektronikus és térbeli hatások) és a molekulák kémiai reakciókban való viselkedésének átvitelének módjait.
Alapján modern ötletek A szerves vegyületek tulajdonságait a következők határozzák meg:
az atomok természete és elektronszerkezete;
az atomi pályák típusa és kölcsönhatásuk jellege;
a kémiai kötések típusa;
molekulák kémiai, elektronikus és térbeli szerkezete.
7. Elektron tulajdonságai
Az elektronnak kettős természete van. Különböző kísérletekben a részecskék és a hullámok tulajdonságait egyaránt felmutathatja. Az elektronok mozgása megfelel a kvantummechanika törvényeinek. Az elektron hullám- és korpuszkuláris tulajdonságai közötti kapcsolat a de Broglie-relációt tükrözi.
Egy elektron, valamint más elemi részecskék energiája és koordinátái nem mérhetők egyidejűleg ugyanolyan pontossággal (Heisenberg-féle bizonytalansági elv). Ezért az elektron mozgása egy atomban vagy molekulában nem írható le pálya segítségével. Egy elektron a tér bármely pontjában lehet, de eltérő valószínűséggel.
A térnek azt a részét, amelyben nagy a valószínűsége az elektron megtalálásának, orbitálisnak vagy elektronfelhőnek nevezzük.
Például:
8. Atompályák
Atompálya (AO) - az elektron (elektronfelhő) legvalószínűbb tartózkodási tartománya az atommag elektromos mezőjében.
Egy elem helyzete a Periodikus rendszerben meghatározza atomjai pályáinak típusát (s-, p-, d-, f-AO stb.), amelyek energiájukban, alakjukban, méretükben és térbeli tájolásukban különböznek egymástól.
Az 1. periódus elemeit (H, He) egy AO-1s jellemzi.
A 2. periódus elemeiben az elektronok öt AO-t foglalnak el két energiaszinten: az első szint 1s; második szint - 2s, 2px, 2py, 2pz. (a számok az energiaszint számát, a betűk a pálya alakját jelölik).
Az elektron állapotát egy atomban teljes mértékben kvantumszámok írják le.
